Não há nenhuma música que deixe realmente a chorar. Penso que isso tem a ver com a conotação que, por vezes, damos às músicas e aos momentos/pessoas a que/quem associamos essas mesmas músicas.
Poderia colocar uma música tipicamente usada para expressar momentos de tristeza o Everyboy Hurts dos R.E.M. Mas não é essa que vou aqui deixar. Deixo aqui a Tears in Heaven do Eric Clapton, pela razão que referi em cima: por aquilo que ela me faz pensar.
Não a tenho associada a nenhuma parte em concreto ou a alguma pessoa, mas pela história que está associada à música:
"'Tears in Heaven', canção escrita por Eric Clapton e Will Jennings, fala sobre a dor sentida por Clapton após a morte do seu filho de quatro anos, Conor, que caiu da janela do 53º andar dum prédio em Nova York, a 20 de Março de 1991. Clapton, que chegou ao apartamento logo após o acidente. Ficou visivelmente perturbado durante meses"
[daqui]
Eric Clapton - Tears in Heaven